Nacido en Santiago de Cuba, Cuba, el 27 de noviembre de 1929 y muere en Nueva York, Estados Unidos, el 11 de mayo de 2002. Inició su carrera profesional como cantante de la orquesta de Pancho Portuondo en Santiago de Cuba, con los también vocalistas Angelito Villavicencio y Fernando Álvarez; posteriormente pasó al conjunto de Apolunio Puente, entre cuyos integrantes estaban Fernando Álvarez y Pacho Alonso.
En la década del 50 Rudy Calzado se trasladó para La Habana, donde actuó con las orquestas de Esteban Antúnez, en el Montmartre, y Fajardo y sus Estrellas; después viajó a Ciudad de México México con la orquesta de Enrique Jorrín y más tarde con Estrellas Cubanas, conducida por el violinista y compositor Félix Reyna.
Rudy Calzado participó en diversos proyectos newyorquinos de carácter charanguero como actuar junto a Pacheco, Fajardo y Charly Palmieri o descarguistas que fueron dirigidos por Mongo Santamaría, Ray Barretto, Chihuahua Martínez y Charlie Palmieri, entre otros. Su amigo Carlos “Patato” Valdés lo bautizó de manera cariñosa con el apelativo de “Cabeza de Queso”. Considerado como “persona non-grata” por el monopolio disquero de Jerry Masucci, Calzado se fue con su música para Los Ángeles, California, por década y media e incursionando subsecuentemente en otras comarcas geográficas, desde Ciudad México y Casablanca en Marruecos hasta Barcelona España y París Francia.
En Chicago,Estados Unidos junto al flautista Rolando Lozano y el pianista René Hernández, Rudy Calzado fundó la orquesta “Nuevo Ritmo de Cuba” con la que debutó en el Palladium de Nueva York; luego viajaron a Puerto Rico y de allí a Los Ángeles, California, para presentarse en el Hollywood Palladium.
El imperio salsero de Fania Records ya había desaparecido cuando Calzado retornó a la Gran Manzana – a principios de los noventas – colaboró como vocalista y compositor en los tres últimos discos de la Orquesta de Don Mario Bauzá.
Rudy Calzado condensa lo que nos expresó de una manera muy humana e interior uno de sus biógrafos, el señor Luis G. De Quesada columnista del prestigioso portal salsero Descarga: “Para mi Rudy Calzado fue un cantante por excelencia de charangas y como una vez señale en uno de mis artículos sobre él, que, un coro de charanga sonaba mejor si Rudy lo integraba.
En virtud de la fama adquirida por Rudy Calzado, fue llamado por Johnny Ventura para organizar una nueva charanga en la ciudad de Nueva York. Más adelante formó su propia orquesta con la que viajó a París Franci] y trabajó en el Club Keur Samba y luego en el Maxim y en otros centros de esa ciudad. Finalmente, trabajó como vocalista de la orquesta de Mario Bauzá.
Aparece en los filmes Yo soy del son a la salsa, del cubano Rigoberto López, y Celos de mí, del alemán Wim Wenders. Con su orquesta Cubarama, actuó por última vez el 31 de diciembre de 2001 en Atenas, Grecia.
Rudy Calzado también se distinguió como compositor y dejo una huella imborrable en la música cubana grabada. Sus hermanos, Sergio y Luis Mariano Calzado eran también muy buenos cantantes de charanga, sobre todo Sergio quien por mucho tiempo fue la primera voz de las orquestas del maestro Fajardo y de las Estrellas Cubanas de Felix Reyna”.
Después de haber permanecido durante 40 años en los EUA, Rudy Calzado retornó a Cuba para llevar a cabo diversos proyectos, inicialmente se dedicó a visitar sus familiares, que son originarios del barrio El Fanguito — meca de los Calzados —, conocido en La Habana por ser uno de los 43 barrios de mucha reputación musical y de alta peligrosidad charanguera, se dice que es “el termómetro musical para probar a plenitud cada una de las propuestas que después serán avaladas, o no, por el resto de los bailadores de Cuba y allende a los mares” y a preparar varios discos con artistas locales, destacándose con el veterano Pio Leyva y el icono Tata Güines.
De ese maravillosos viaje –tal como él lo expresó- se reencontró con su hermano Luís Calzado –cantante de las Estrellas Cubanas, con sus sobrino David Calzado director de la Charanga Habanera e hijo de Sergio Calzado, ex cantante de Fajardo y sus Estrellas y Las Estrellas Cubanas de los hermanos Reina – y con Manolo Calzado –director de la Charanga Forever. Cuando Rudy se estableció en los EUA, sus sobrinos apenas podrían tener un promedio de edad de 3 años.
Dos canciones de él, que se encuentran originalmente en el LP Larry Harlow Presents Latin Fever, grabado en 1978; “Qué te Pasa Corazón” y “Canción de la Alegría”, bajo la dirección musical del pianista César Pedroso de los Van Van, quien intervino como pianista en dos piezas, además participo en los arreglos del clásico de Rudy, “Descarga José” ,originalmente grabado por Rudy en el LP Pachanga Time, en 1961 con Rudy y el trombonista de Los Van Van Hugo Morejón.
Participo como voz co-lider junto a Pío Leyva y Luis Frank en una reedición de los clásicos de Benny Moré “Maracibo Oriental” y colaboró como voz líder en dos de sus canciones en Buena Vista: Barrio de La Habana para el sello Narada, 2001.
En el 2001 Rudy Calzado participo como cantante líder en dos cortes del CD Generoso, qué bueno toca usted con el sello Pimienta Records/Timba Records Germany, y comercializado en 2002, el cual reúne a músicos de varias generaciones que se suben a la nave sonora del trombón majadero contagiados por sus bríos.
Rudy Calzado falleció el 11 de mayo de 2002 en un hospital de la ciudad de Nueva York. Rudy murió por complicaciones, debido a la amputación de una de sus piernas, ello provocado al avanzado estado de su diabetes crónica.