Richard Hayman comenzó como intérprete y arreglista de los Borrah Minnevitch Harmonica Rascals antes de convertirse en arreglista de los estudios Metro-Goldwyn-Mayer a principios de la década de 1940. Hizo arreglos (a menudo sin acreditar) para las películas de MGM Girl Crazy, Meet Me in St. Louis y Thousands Cheer. De 1945 a 1950, fue director musical de la Orquesta Vaughn Monroe.En los años 50 y 60, Richard Hayman grabó una serie de álbumes para Mercury Records. Su álbum de 1957, “Havana In Hi-Fi”, fue el primero de la serie de LP estéreo de música pop del sello (SR 60000).
Hayman es más famoso por ser el arreglista principal de la Boston Pops Orchestra durante más de 30 años, donde sus galardonados arreglos todavía se utilizan hoy en día. Ocasionalmente dirigió allí como invitado, y cuando Arthur Fiedler tuvo un conflicto de horario con su trabajo como director de pop de la Orquesta Sinfónica de Detroit, recomendó a Hayman para el puesto.
Richard Hayman también estuvo estrechamente vinculado a la Orquesta Sinfónica de San Luis durante más de 25 años. Conocido por sus chaquetas de lentejuelas, sus solos de armónica y sus chistes cursis, se convirtió en su director principal de orquesta pop en 1976, dirigiendo los conciertos de la orquesta pop en Powell y Queeny Park. Queeny Pops, con los asistentes sentados en mesas en el Greenfelder Field House, acústicamente atroz pero ubicado en el centro (en los suburbios del oeste del condado de St. Louis), fue un éxito durante muchos años e hizo posible que la SLSO ofreciera a sus músicos un contrato anual completo de 52 semanas.
Todo esto terminó cuando una crisis financiera en 2001, coincidiendo con la constatación de que los conciertos pop de la SLSO no habían cambiado con los tiempos, llevó a la cancelación de la serie Queeny Pops y a una marcada reducción de los conciertos pop generales de la orquesta.
Actualmente trabaja como director principal de pop de la Sinfónica de Grand Rapids, Michigan y director musical de la Orquesta Pop de la Costa Espacial de Florida en Cocoa, Florida.
Su mayor éxito fue el sencillo “Ruby” de 1953. Richard Hayman tomó el tema de la película “Ruby Gentry” y, gracias a un arreglo especialmente estilizado, en el que utilizó una armónica como instrumento solista con una gran orquesta casi sinfónica, la canción se ubicó en lo más alto de las listas de éxitos de todo el mundo y despertó un renovado interés por la armónica.
Continuó en las listas hasta principios de la década de 1960 con títulos como “Night Train”.El último evento de Richard Hayman con la Orquesta Sinfónica de San Luis (tiene el título de Director Emérito de la Orquesta Sinfónica de San Luis) tuvo lugar el 27 de junio de 2010, con motivo de su 90º cumpleaños. Los St. Louis Metro Singers, que han actuado con él en muchos conciertos de la Orquesta Sinfónica de San Luis, también estuvieron en el escenario en el evento.