Nacido en Sevilla, España, descendía de una larga línea de artistas flamencos, entre ellos Enrique Ortega (padre e hijo) y Curro Dulce, y posiblemente estaba emparentado con El Planeta y El Fillo. La familia también era conocida por sus toreros.Bajo el nombre artístico de Manolo Caracol , “ganó fama internacional tanto por su personalidad extravagante como por su extraordinario cante”. Más tarde, sus juergas (fiestas flamencas de varios días) se hicieron famosas. Aunque como cantaor siempre conservó la capacidad de transmitir la esencia del arte tradicional, no se avergonzó de comercializar el flamenco para atraer una popularidad masiva; luego ganó fama y fortuna, además de aumentar su reputación. En su mayor parte, esto fue durante lo que más tarde se conocería ampliamente como una época decadente en la historia del arte, la era de la ópera flamenca.
En 1922, siendo aún joven, había obtenido el primer premio (compartido con El Tenazas) en el Concurso de Cante Jondo de Granada, organizado por intelectuales como Manuel de Falla y Federico García Lorca. Sin embargo, en la primera etapa de su carrera se ganó la vida cantando sobre todo en fiestas privadas, que por entonces eran, junto con los cafés, los escenarios habituales de los artistas flamencos.
Durante la Guerra Civil Española (1936-1939) comenzó a realizar giras con compañías de teatro, ya que debido a la guerra era difícil encontrar fiestas privadas. Este tipo de espectáculo teatral, muy común en la época (ver ópera flamenca), era un musical con historias de amor cotidianas ambientadas en un contexto andaluz o gitano y sus piezas musicales eran generalmente una mezcla de copla andaluza o canción española. En 1943 conoció a Lola Flores, con quien inició una intensa relación profesional y emocional. Se convirtieron en la pareja artística más popular de España durante los años cuarenta, extendiendo su fama incluso a varios países hispanoamericanos.
De esa época son sus canciones más populares en el ámbito de la copla andaluza, a la que él llamaba zambra: canciones como La salvadora y La niña de fuego alcanzaron inmensa fama en España. También participó en varias películas como Un caballero famoso (1942), Embrujo (1946), Jack el Negro (1950) y La niña de la venta (1950).
Poseía una voz profunda, terrosa y cálida, y cantaba los cantes flamencos con pasión, originalidad y un fraseo muy personal. Destacó en una amplia variedad de estilos flamencos, incluidos los martinetes, seguiriyas, soleá, malagueñas (especialmente en el estilo del Mellizo), bulerías y fandangos, entre otros. Sus interpretaciones de fandangos, en particular, eran tan personales que se las conoce como fandangos caracoleros.
Manolo Caracol murió en un accidente de tráfico en Madrid, España.