En 1930, Felipe Rodríguez se mudó con su madre al Barrio Obrero en Santurce, un distrito popular de San Juan. Allí Rodríguez fue a la escuela y practicó sus habilidades para el canto durante su tiempo libre.
Tiempo más tarde, Felipe Rodríguez se dedicaba a realizar trabajos de hojalatería en donde Julito Rodríguez, otro cantante del bolero, junto con el requintista Sotero Collazo; lo escuchó cantar y lo invitó a formar un trío llamado “Los Romanceros” con el que participó en el programa de radio para aficionados ” Tribuna del Arte” , producido por Rafael Quiñones Vidal. Su primera grabación con éste trío fue la canción “siete besos”. Y fue muy aceptado por el público. Siempre fue segunda voz, y Julito Rodriguez no le permitía hacer grabaciones solistas, pero si le permitía en presentaciones en vivo.
En 1950, Felipe Rodríguez fue explusado del trío Los Romanceros y emprendió otros proyectos. Al cabo de unas semanas organizó la agrupación en aquel entonces bajo el nombre de “Los aviadores” y rápidamente fue cambiado por ” Trío Los Antares”, Con Rafael Scharron, Raúl Balseiro, Quique Roque, quien luego fue sutituido por Sotero Collazo, conociéndose como el Trío Original de “Los Antares”, también paralelamente realizó, el “Dúo Pérez-Rodríguez” (con su entonces esposa, relación profesional que continuó después de su divorcio) y su carrera de solista.
En 1952,Felipe Rodríguez, atraido por la lírica de la canción y el anhelo inquietante de grabar la canción La última copa, decide grabar bajo el sello Mardi, en un disco 45 rpm, bajo el mismo título y el otro lado con Golondrina Viajera. (Como dato curioso, uno de los requintos en esas grandiosas canciones, se trata de Miguelito Alcaide, siendo menor de edad aun…pero esa es otra historia). Tato Ardi, dueno de la disquera, -“no soporta escucharla” (citado por el mismo Felipe), Por lo que Felipe se la lleva a Mariano Artau,”Dj” de una emisora para que tocara el disco. Mariano Artau al escuchar la última copa, lo bautiza con el apodo que lo caracterizó en toda su vida, como “La Voz”, y Fue un éxito intsantaneo. Ese mismo año Felipe Rodríguez grabó junto a su trío, canciones que se inmortalizaron de igual manera, como lo fue, Los Reyes No Llegaron y Cada Navidad.
La carrera de Felipe Rodríguez fue totalmente edificada con su estilo único al cantar, ya que le ponía color a todo lo que cantaba, sus movimientos en el escenario, que en comparación sería un “Elvis Presley Boricua”, el darle a su guitarra como estilo del Timbal y la entrega total en sus canciones que definen al artista. Tanto así que muchos compositores de renombre escribieron exclusivamente canciones para el estilo único e incomparable de Felipe Rodriguez. El Bardo, escrita por Bobby Capó, solo para Felipe… Rebeldia, escrita por Pepe Lacomba, para que la cantara Felipe… Insaciable, escrita por Esteban Taronji, exclusicamente para el estilo de Felipe y así suplió de materia prima muchas otras canciones que se atesoran.
“Hay un Disco de Felipe Rodriguez en cada vellonera”, citan los pueblerinos de Puerto Rico. La realidad es que Felipe marcó una época. La tradición de la musica de Trío, era sobre la divinidad de el amor, La belleza de la mujer, de la naturaleza, se pintaban paisajes en vocales y consonantes, Felipe Rodríguez, Interpreta además las nuevas canciones del Desamor, el desengaño, La traición, Las copas y el licor, La pobreza.
En 1954, Felipe Rodríguez une voces con el ya conocido Davilita, quien fue mas que un amigo, un hermano para Felipe. El dúo Felipe y Davilita, muy querido y respetado por el público, con un repertorio de canciones y albums como, La rosa Blanca, Niebla del riachuelo, Pobre Gaviota, Al paso, Discos Navideños, entre otros. Y gozaron de otra etapa gloriosa y Dorada y perpetuaron mas canciones a Puerto Rico.
Felipe Rodríguez era amante de los Tangos, y admiraba al gran Carlos Gardel, como el mismo le llamaba “el maestro de la canción”, influenciado por éste gran artista, así mismo convirtió muchos de esos Tangos, al Bolero y Bolero Tango. La última Copa, Rosas de Otoño , Sentimiento Gaucho, Amor Borracho, El huerfano, Tomo y obligo, El solitario, entre otros.
En la época de los 60′, con Los Antares compuestos por Mickey Vega, Sammy Hernandez, y Junior Nazario hizo viajes memorables a Mexico donde interpretó hermosas canciones como: Asomate a mi alma, Amor, No tienes Corazón, Soñe Contigo, entre otros.
En los años ’70 se destacó como solista con caciones como No me comprendistes. Para los ’80 realizó un duo con Aidita Avilés y para los ’90 Junto a Felito Felix, siendo su último disco “Dos Astros en Bolero” con canciones como La Novia Blanca, Inexplicable, El último suspiro.
A principios de 1950, viajó a Estados Unidos. En 1954, Felipe Rodríguez se unió a Davilita y formó el dúo Rodríguez- Dávila, creador de éxitos como La rosa blanca. En los años 60, ellos, junto con Rafael Cortijo y El Gran Combo, generaron un movimiento musical que se opuso, como opción musical a la penetración de la música rock en Puerto Rico.
De vuelta en Puerto Rico, Rodríguez creó su propio programa de radio en la estación WITA-AM en San Juan.
En 1973, Felipe Rodríguez y Davilita se unieron nuevamente `para grabar canciones del compositor Pedro Flores y en 1974 canciones de Rafael Hernández. También en 1974, Felipe Rodríguez, Davilita y Pellín Rodríguez grabaron un disco con canciones de Navidad.
En los años 1980, Felipe Rodríguez continuó grabando canciones como Por primera vez y Otra vez juntos.En 1987, realizó uno de sus sueños cuando se presentó en el Centro de Bellas Artes Luis A. Ferré en San Juan .
En los años 1990, Felipe Rodríguez continuó activo como cantante . No obstante, sufrió una caída de una escalera en su casa. Este accidente, aunado a una pulmonía, provocaron su muerte, el 26 de mayo de 1999 en San Juan, Puerto Rico.