Curiosamente los inicios de Roberto Ledesma fueron en 1953 como primera voz del trío cubano Martino, formado con los hermanos Ernesto y Eugenio Orta. Este trío visitó a Colombia en dos oportunidades: en aquel año de su fundación, 1953, y volvieron en 1956. Roberto Ledesma aún era un desconocido como solista.
El Trío Martino se especializó en la interpretación de música tropical, por lo cual le tocó rivalizar con los tríos Habana, Cuba, Oriental, Servando Díaz y Matamoros, entre otros. El Trío Martino se desintegró en 1960 y surgió Roberto Ledesma como solista.
En ese mismo año de 1960 Roberto Ledesma emigró, debido a los conflictos políticos de la isla, y se estableció en los Estados Unidos. Allí su primer trabajó fue en la orquesta del maestro Fajardo, en el Fontana Blue de Nueva York, y de ahí se trasladó a Miami donde fue contratado por el restaurante Les Violins –que tenía un conjunto con su nombre–, un lugar donde se encontraban sus compatriotas, grandes figuras del arte y del mundillo farandulero. El conjunto de violines lo dirigía el maestro Manuel Godínez Jr. y José «Pepé» Delgado, pianista y compositor, uno de los grandes músicos cubanos de todos los tiempos.
Cuando Roberto Ledesma grabó sus primeras interpretaciones como solista, vendió los discos en Les Violins. Es en esas primeras grabaciones que incluyó Con mi corazón te espero de Humberto Suárez, que ya había tenido grabaciones anteriores sin mayor éxito, pero que al darla a conocer Ledesma, se abrió camino a la popularidad.
En 1961, estando en Les Violins, Roberto Ledesma fue descubierta por los directores del sello Gema que de inmediato lo contrataron, iniciando así su vertiginosa carrera, éxito al cual estuvo fuertemente vinculado el maestro Pepé Delgado.
En el repertorio de Roberto Ledesma también hacen parte importante las obras de Armando Manzanero, que lo identificaron plenamente. De la misma forma él contribuyó a dar a conocer al compositor dentro del público.
Con mi razón te espero fue el éxito grande de Roberto Ledesma en los albores de su carrera como solista, justo en 1960. Y ese disco sirvió de título para su primer elepé cuya acogida fue tan sensacional que el segundo no se hizo esperar y apareció bajo el rótulo de Para enamorados, en el cual se incluyó La pared, canción que le abrió las puertas en el concierto internacional.
Roberto Ledesma ha recorrido casi todos los países latinoamericanos, especialmente los de Sur y Centroamérica, naturalmente en calidad de artista profesional y brindando a sus incontables simpatizantes las canciones que lo han hecho famoso. Se destacan por ejemplo Corazón herido, Adoro, Dónde estás corazón, Esta tarde vi llover, Se me olvidó tu nombre, Declárate inocente, Romántico primero, No, Somos novios y algunos más.
Entre los arreglistas que han trabajado para él, ha tenido preferencia por Pepé Delgado, René Hernández y Armando Manzanero. Con todos ellos ha ligado una cordial amistad. Durante una de las visitas que Roberto Ledesma realizó a Colombia cuenta como anécdota que en Cartagena, donde llegó resfriado, se presentó ante el público explicándole que estaba imposibilitado para actuar, pero las gentes lo aplaudieron de tal manera que lo hicieron cantar una o dos canciones. Luego ese público interpretó sus éxitos durante más de una hora.