José Fajardo comenzó sus estudios de música con su padre, Alberto Fajardo, en cuya orquesta después sería maraquero, y con Fernando Sánchez, quien lo inició en la flauta. En 1933 se trasladó para La Habana, donde trabajó con las orquestas Romance Musical, de René Álvarez, Antonio María Romeu, Neno Gonzáles y Arcaño y sus Maravillas. Trabajó en la Academia de Baile de Marte y Belona y en el cabaret Kursal donde era pianista Dámaso Pérez Prado.En 1949 José Fajardo fundó su propia orquesta: Fajardo y sus Estrellas, integrada por José Antonio Fajardo, director y flauta; René Fernández, piano; Orlando López (Cachaíto), contrabajo; Félix Reyna e Ignacio Berroa, violín; Jesús Esquijarrosa, timbal; Carlos Real; tumbadora; Rolando Valdés, güiro, y Joseíto Valdés, cantante.
Con esta agrupación José Fajardo debutó el 15 de septiembre de este año en Radio García Serra; después se presentaron en los cabaret Montmartre y Tropicana, y en hotel Havana Milton (hoy Habana Libre).
En 1959 José Fajardo realizó una gira a Nueva Cork, y entre los músicos que fueron con su orquesta se encontraban Ulpiano Díaz, Arístides Soto (Tata Güines), Elio Valdés, Pedro Fernández, Alfredo Armenteros (Chocolate), Sergio, Luis y Rudy Calzado. Mantuvo dos y hasta tres orquestas, en las que trabajaron Orlando Alfonso y José Reyes Núñez (Pepecito), piano; Jehová Ordóñez, Fausto Muñoz, Salvador Muñoz, Miguel Valdés y Marino Castillo, violín; Rafael Brito, Heliodoro Sánchez, Esteban Molina, cantantes; Juan Febles y Osvaldo Martínez, güiro; Antonio del Campo, tumbadora; Pascual Hernández, contrabajo.A partir de 1961 José Fajardo se radicó en esta ciudad, donde integró una nueva orquesta con el mismo nombre de la primera, y en la que han cantado, entre otros, Roberto Ledesma y Cali Alemán, y con la que ha actuado en el Palladium- llevado por su gerente Catalino Rolón, del Madison Square Garden- y en algunos centros del Village Gate. Ha realizado giras por Japón, África, Colombia, Venezuela y Canadá.
José Fajardo muere en Nueva York el 16 de diciembre del 2001